Los profesores Marta Marín y Mateo Alajarín, del grupo de Química Orgánica Sintética del Departamento de Química Orgánica de la Universidad de Murcia (UMU), acaban de publicar en la prestigiosa revista The Journal of Organic Chemistry una investigación sobre la duplicación de dos moléculas de isocianuro y sus peculiaridades durante la unión.

Cuando las moléculas de una sustancia orgánica reaccionan con las de otra, para formar una nueva, lo suelen hacer desde roles bien diferenciados para garantizar el éxito de la reacción: una como dadora (de densidad electrónica) y la otra como aceptora.

Lo habitual es que cada familia de moléculas desempeñe uno de estos roles, aunque hay algunas familias que se comportan de una u otra manera según la molécula que se sitúa frente a ellas. Por ello, a los miembros de esta última clase se les suele aplicar el calificativo coloquial de “camaleones”, debido a la facilidad de cambiar su rol.

Un ejemplo típico de camaleones es el de los isocianuros, un conjunto de compuestos químicos con el fragmento -N=C terminal, que guardan una relación, aunque no muy cercana, con un conocido veneno, el cianuro de potasio.

El comportamiento exótico del isocianuro fluorado

El estudio de los profesores de la UMU ha demostrado que dichas duplicaciones parecen difíciles de conseguir en la gran mayoría de casos. Excepto en uno. El isocianuro fluorado, de fórmula F-N=C, sí que se duplica con relativa facilidad para dar su dímero F-N=C=C=N-F mediante simulación computacional. Esto es así gracias a la extraña propiedad que muestran las dos moléculas de F-N=C durante la reacción, idénticas a este isocianuro, adoptando una un rol de dadora y la otra de aceptora.

La profesora Marta Marín revela que “este isocianuro se comporta como un camaleón cuando se encuentra frente a sí mismo, cambiando su apariencia al contemplar a su igual para dejar de serlo”. Esta propiedad tan asombrosa y sin precedentes ha llevado a los autores de la investigación a calificar como un “supercamaleón” a dicho isocianuro.

La unión de dos isocianuro estudiada por los científicos de la UMU se debe a la formación de un nuevo enlace entre los átomos de carbono de sus extremos. Estos fenómenos químicos acaban formando unas nuevas moléculas del tipo -N=C=C=N-, que, curiosamente, no se conoce que existan en la realidad.

Marta Marín y Mateo Alajarín continúan investigando cambios químicos similares con el fin de descubrir nuevos ejemplos de “supercamaleones”. Estos deberían permitir, mediante las reacciones consigo mismos, la preparación de algún ejemplo de esa familia de compuestos químicos desconocida hasta ahora con reactividad inexplorada.

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• DOI del artículo: 10.1021/acs.joc.0c01685. Publicado en la prestigiosa revista The Journal of Organic Chemistry